Pierwsza wzmianka o Olsztynku pochodzi z 1351, a prawa miejskie nadane zostały przez wielkiego mistrza Winricha von Kniprodego w 1359 roku. Miasto założono na planie zbliżonym do wielu innych miast krzyżackich. Centralnym jego punktem był obszerny rynek z kościołem i ratuszem, od którego wychodziły dwie prostopadłe ulice. Miasto było obwiedzione murami miejskimi o długości 245 × 170 m i wysokości ok. 10 m, znajdowały się w nich dwie bramy – Wysoka zw. Niemiecką i Nidzicka zw. Polską. Ludność pod koniec średniowiecza liczyła ok. 450 mieszkańców.
